Właśnie tutaj wszystko się zaczęło. W 529 roku n.e. na wierzchołku płaskiego wzgórza zbudowano pierwszy klasztor na zachodzie kontynentu. Jego założyciel Benedykt z Nursji (480 – 547) stworzył na Monte Cassino wzorcowe opactwo. A jednocześnie położył podwaliny pod bujny rozwój życia monastycznego w średniowiecznej Europie. Rozległy przysadzisty kompleks budowli, który dziś przygniata Monte Cassino, w niczym nie przypomina pierwotnego opactwa.

W ciągu półtora tysiąca lat klasztor był po wielokroć łupiony i niszczony, lecz naśladowcy św.