W 1999 roku, gdy Donald Trump po raz pierwszy powiedział, że chciałby starać się o prezydenturę, ona była jego pierwszą wymarzoną kandydatką na wiceprezydenta. – Chciałbym wspomnieć nazwisko mojej dobrej przyjaciółki Oprah Winfrey. Mam o niej świetną opinię, jest wspaniała. Myślę, że tworzylibyśmy bardzo mocny zespół. Uwielbiam ją. Oprah zawsze jest moim numerem jeden, jeśli chodzi o wybór wiceprezydenta.

Nie wiadomo, czy Trump, który wówczas rozważał start jako reprezentant ugrupowania Reform Party USA, na poważnie pytał Winfrey o rozpoczęcie wspólnej kampanii.